Amminoacidi naturali: struttura e classificazione

Struttura generale

Gli amminoacidi naturali usati per costruire le proteine sono 20. Tutti condividono un carbonio centrale, il carbonio alfa ($C_\alpha$), legato a un gruppo amminico $-NH_2$, a un gruppo carbossilico $-COOH$, a un atomo $H$ e a un gruppo R. La formula generale è $H_2N-CH(R)-COOH$. Il gruppo $R$ è l’unica parte variabile e funge da carta d’identità. Poiché il $C_\alpha$ è legato a quattro gruppi diversi, è chirale; fa eccezione la glicina, in cui $R$ è $H$. Le proteine degli esseri viventi usano amminoacidi della serie L.

Comportamento acido-base

Gli amminoacidi sono anfoteri: possiedono un gruppo acido e uno basico. In acqua si forma lo zwitterione, con carica netta zero: $H_2N-CH(R)-COOH \rightleftharpoons {}^+H_3N-CH(R)-COO^-$. Il punto isoelettrico ($pI$) è il $pH$ in cui prevale lo zwitterione. Se il $pH$ diminuisce, tende a diventare catione; se aumenta, anione. Questo spiega perché a temperatura ambiente sono solidi cristallini con alti punti di fusione, simili ai sali.

Classificazione

• In base al gruppo $R$ si distinguono amminoacidi apolari, polari neutri, acidi e basici. Le interazioni tra gruppi $R$ influenzano il ripiegamento e la funzione delle proteine.