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Chimica Organica e Biochimica · 2. Acidi carbossilici e derivati

Trasformazione degli acidi in sali

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Acidità e dissociazione

Gli acidi carbossilici contengono il gruppo carbossile R−COOHR-COOH. In acqua sono acidi deboli: non si dissociano completamente, ma stabiliscono un equilibrio liberando H+H^+. La dissociazione è R−COOH+H2O⇌R−COO−+H3O+R-COOH + H_2O \rightleftharpoons R-COO^- + H_3O^+; lo ione R−COO−R-COO^- è lo ione carbossilato. La forza si esprime con Ka=[R−COO−][H3O+][R−COOH]K_a = \frac{[R-COO^-][H_3O^+]}{[R-COOH]}. Sono più acidi degli alcoli, dell’acqua e dell’acido carbonico, ma meno acidi di HClHCl.

Salificazione

Con basi forti come NaOHNaOH o KOHKOH, l’acido carbossilico dà una neutralizzazione: R−COOH+NaOH→R−COO−Na++H2OR-COOH + NaOH \rightarrow R-COO^-Na^+ + H_2O. Il nome del sale si ottiene dall’acido: desinenza -oico → -oato, poi il metallo. Per esempio, CH3COOH+NaOH→CH3COO−Na++H2OCH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COO^-Na^+ + H_2O produce etanoato di sodio (acetato di sodio).

Carbonati e test

Con carbonati o bicarbonati si forma sale, acqua e CO2CO_2 gassosa: R−COOH+NaHCO3→R−COO−Na++H2O+CO2↑R-COOH + NaHCO_3 \rightarrow R-COO^-Na^+ + H_2O + CO_2 \uparrow.

  • L’effervescenza da CO2CO_2 è un test per l’acido carbossilico.
  • Il fenolo, essendo troppo debole, non reagisce con NaHCO3NaHCO_3 e non produce bollicine.
neutralizzazionedissociazione acidacarbossilatonomenclatura salibicarbonato di sodio