Esteri: esterificazione di Fischer, meccanismo con catalisi acida, sostituzione nucleofila acilica, saponificazione

Esteri: struttura e proprietà

Gli esteri sono derivati degli acidi carbossilici in cui il gruppo $OH$ è sostituito dal gruppo alcossilico $OR'$; la formula generale è $R-CO-O-R'$. Molti esteri a catena corta hanno odori gradevoli e sono usati come aromi; grassi, oli e cere sono esteri. L'acetato di etile è un solvente comune e la nitroglicerina è un estere. Poiché non formano legami a idrogeno tra loro, sono insolubili in acqua e solubili in solventi organici.

Esterificazione di Fischer e meccanismo

La esterificazione di Fischer fa reagire un acido carbossilico e un alcol con catalisi acida, per esempio $H_2SO_4$, e calore: $R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-CO-O-R' + H_2O$. È un equilibrio: per favorire l'estere si usa eccesso di alcol o si rimuove acqua. È una sostituzione nucleofila acilica. Il meccanismo prevede protonazione del carbonile, attacco dell'alcol, trasferimento di protone, eliminazione di acqua e deprotonazione; il catalizzatore $H^+$ viene restituito.

Saponificazione

La saponificazione è l'idrolisi basica con $NaOH$: $R-CO-O-R' + NaOH \rightarrow R-COO^-Na^+ + R'-OH$.

• Produce alcol e sale dell'acido carbossilico; è irreversibile.
• L'idrolisi acida è reversibile e dà acido carbossilico e alcol.

La saponificazione dei trigliceridi con soda caustica produce glicerolo e sapone.