Derivati degli acidi carbossilici: nomenclatura e reazioni (idrolisi, ammonolisi, alcolisi)

Che cos’è un derivato acilico

Un derivato degli acidi carbossilici si ottiene immaginando di staccare da $R-COOH$ il gruppo $-OH$: resta il gruppo acilico $R-CO-$. Se a esso si lega un gruppo generico $W$, la formula comune è $R-CO-W$. Le quattro famiglie principali sono alogenuri acilici ($W=-Cl$), anidridi ($W=-O-CO-R$), esteri ($W=-OR$) e ammidi ($W=-NH_2$). La nomenclatura segue il gruppo: cloruro di etanoile, anidride acetica, etanoato di metile, etanammide.

La sostituzione nucleofila acilica

Tutti questi composti reagiscono tramite sostituzione nucleofila acilica: un nucleofilo $Nu$ attacca il carbonio del gruppo $C=O$, si forma un intermedio instabile, poi il doppio legame si riforma e il gruppo $W$ viene espulso come gruppo uscente. La reattività diminuisce nell’ordine alogenuri > anidridi > esteri > ammidi.

Acqua, alcoli e ammoniaca

• Con acqua si ha l’idrolisi, che riporta sempre all’acido carbossilico.
• Con un alcol si ha l’alcolisi, che forma sempre un estere.
• Con ammoniaca o un’ammina si ha l’ammonolisi, che forma un’ammide; usando un cloruro acilico serve una seconda molecola di $NH_3$ per neutralizzare $HCl$.

Il legame ammidico è importante in biochimica: unisce gli amminoacidi nei peptidi.