Acidita e costanti di acidita (Ka), effetto induttivo sulla forza degli acidi

Acidità e $K_a$

Gli acidi carbossilici sono acidi deboli: in acqua si dissociano solo in parte, rilasciando un protone e formando lo ione carbossilato $R-COO^-$ e $H_3O^+$. La forza dell'acido si misura con la costante di acidità $K_a$:

Un valore più alto di $K_a$ indica un equilibrio più spostato verso i prodotti, quindi un acido più forte. Per comodità si usa $pK_a = -\log_{10} K_a$: più basso è il $pK_a$, più forte è l'acido. L'acido acetico ha $pK_a = 4.76$.

Risonanza e stabilità

Nello ione carbossilato la carica negativa è distribuita in modo uguale sui due ossigeni per risonanza. Questa stabilizzazione spiega perché i carbossilici sono acidi, mentre gli alcoli lo sono molto meno.

Effetto induttivo

L'effetto induttivo è la capacità di un atomo o gruppo di attrarre o respingere elettroni attraverso i legami sigma. I gruppi elettron-attrattori ($-I$), come gli alogeni, disperdono la carica negativa e stabilizzano lo ione carbossilato, aumentando la forza dell'acido: $Cl-CH_2COOH$ ha $pK_a = 2.86$, mentre $CH_3COOH$ ha $pK_a = 4.76$. I gruppi elettron-donatori ($+I$), come i gruppi alchilici, concentrano la carica negativa e indeboliscono l'acido.

• L'effetto cala con la distanza: un sostituente in posizione $\alpha$ è più efficace di uno in $\beta$.