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Chimica Organica e Biochimica · 2. Acidi carbossilici e derivati

Proprieta fisiche degli acidi carbossilici

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Gruppo carbossilico e polarità

Gli acidi carbossilici contengono il gruppo R−COOHR-COOH, formato da un carbonile C=OC=O e da un ossidrile −OH-OH. La parte −OH-OH rende la molecola polare e capace di formare forti legami a idrogeno. Due molecole possono associarsi in un dimero, R−COOH⋯HOOC−RR-COOH \cdots HOOC-R, struttura molto stabile. Questo spiega perché, a parità di atomi di carbonio, hanno punti di ebollizione più alti di alcoli e aldeidi.

Catena carboniosa e proprietà fisiche

La molecola unisce una testa polare −COOH-COOH, idrofila, e una coda apolare RR, idrofoba. Con 11–44 atomi di carbonio sono liquidi volatili, dall'odore pungente e completamente solubili in acqua. Allungando la catena, la solubilità diminuisce; oltre 1010 atomi di carbonio diventano solidi a temperatura ambiente, quasi inodori e insolubili in acqua. Il comportamento dipende dall'equilibrio tra testa polare e coda apolare.

  • Gli acidi carbossilici superiori sono detti acidi grassi e sono solubili nei solventi apolari.
  • L'acido acetico è solubile in acqua per la catena corta; l'acido stearico no, perché prevale la lunga coda idrofobica.
gruppo carbossilicolegame a idrogenopolaritàsolubilitàacidi grassi