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Chimica Organica e Biochimica · 4. Lipidi

Cere, terpeni e steroidi

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Cere: esteri impermeabili

Le cere sono lipidi saponificabili: contengono acidi grassi, ma la loro struttura è più semplice di quella dei trigliceridi. Derivano dall'esterificazione di un acido grasso a catena lunga con un alcol monoatomico a catena lunga:

R−COOH+R′−OH→R−COO−R′+H2OR-COOH + R'-OH \rightarrow R-COO-R' + H_2O

L'acido grasso ha 1414–3636 atomi di carbonio, l'alcol 1616–3030. Le lunghe catene idrocarburiche rendono le cere idrofobiche e solide a temperatura ambiente. In natura formano cuticole vegetali e impermeabilizzano piume e pelo; le api costruiscono i favi con palmitato di miricile.

Terpeni e steroidi: lipidi insaponificabili

Terpeni e steroidi sono insaponificabili: non contengono acidi grassi e non producono sapone con basi forti. I terpeni si costruiscono dall'isoprene (CH2=C(CH3)−CH=CH2CH_2=C(CH_3)-CH=CH_2, C5H8C_5H_8) e comprendono oli essenziali, vitamine liposolubili e pigmenti come il β\beta-carotene. Gli steroidi possiedono uno scheletro a quattro anelli fusi, lo sterano: tre anelli a sei atomi di carbonio e uno a cinque. Il colesterolo (C27H46OC_{27}H_{46}O) regola la fluidità della membrana ed è precursore di ormoni steroidei e acidi biliari.

  • Cere: protezione e impermeabilizzazione.
  • Terpeni: unità isopreniche.
  • Steroidi: scheletro steranico e colesterolo.
cereterpenisteroidiisoprenecolesterolo