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Chimica Organica e Biochimica · 4. Lipidi

Acidi grassi naturali: saturi e insaturi

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Struttura e classificazione

Gli acidi grassi sono componenti fondamentali dei lipidi complessi. Hanno un gruppo carbossilico (−COOH-COOH), parte acida, e una catena idrocarburica RR; formula generale R−COOHR-COOH. In natura le catene hanno quasi sempre numero pari di carboni (4-36) e terminano con −CH3-CH_3. Si distinguono saturi (solo legami semplici C-C) e insaturi (uno o più doppi legami C=C). Esempio saturo lineare: acido palmitico, CH3−(CH2)14−COOHCH_3-(CH_2)_{14}-COOH (16 C).

Doppi legami e proprietà fisiche

Nei saturi la catena lineare favorisce impacchettamento e forze di London, con punti di fusione più alti: negli esempi comuni burro e strutto sono solidi a temperatura ambiente. Negli insaturi naturali il doppio legame è quasi sempre in configurazione cis: gli idrogeni sono dallo stesso lato e la catena presenta una piega rigida di circa 30∘30^\circ. Le molecole piegate si allineano meno, le attrazioni diminuiscono e il punto di fusione si abbassa; oli come l'olio d'oliva sono liquidi a temperatura ambiente.

  • Omega-3/Omega-6: si contano i doppi legami dal carbonio ω\omega (metilico terminale), non dal carbossilico.
acidi grassisaturiinsaturidoppio legameconfigurazione cisgruppo carbossilicoOmega-3Omega-6