Monosaccaridi: chiralita, proiezioni di Fischer, zuccheri D e L

Chiralità e stereocentri

Una molecola è chirale quando non è sovrapponibile alla propria immagine speculare, come le mani. Nei monosaccaridi si cerca un carbonio asimmetrico: un carbonio legato a quattro gruppi diversi. Nella gliceraldeide ($C_3H_6O_3$) il carbonio centrale è legato a $-CHO$, $-OH$, $-H$ e $-CH_2OH$, quindi è un centro chirale. Le due forme speculari sono enantiomeri: hanno molte proprietà fisiche uguali, ma interagiscono diversamente con molecole chirali come gli enzimi.

Proiezioni di Fischer

Le proiezioni di Fischer rappresentano i carboidrati in 2D con la catena verticale e il gruppo più ossidato in alto. Le linee orizzontali indicano legami che escono dal foglio; quelle verticali, legami che entrano. Non si ruota il disegno di $90^\circ$: si può ruotare solo di $180^\circ$, altrimenti si rappresenta l'enantiomero.

Serie D e L

Per classificare uno zucchero D o L si guarda il carbonio asimmetrico più lontano dal carbonile. Se il gruppo $-OH$ è a destra è D, se è a sinistra è L. Nel metabolismo umano si usano solo gli zuccheri D.

• Regola pratica: controlla il penultimo carbonio della catena verticale.