Formazione di glicosidi e legame glicosidico

Formazione del legame

Il legame glicosidico è il ponte chimico che unisce un monosaccaride ciclico a un'altra molecola, spesso un altro zucchero. Si forma sul carbonio anomerico (il $C_1$ negli aldoesosi): in catalisi acida il gruppo $-OH$ anomerico viene protonato, si allontana come acqua e lascia un carbocatione stabilizzato dall'ossigeno vicino; l'attacco di un gruppo $-OH$ di $R-OH$ e la successiva deprotonazione danno un acetale $C(OR)_2$. In forma generale:

Il tipo $\alpha$ o $\beta$ dipende dall'orientamento del nuovo gruppo rispetto all'anello.

Disaccaridi e polisaccaridi

Quando $R'$ è un altro zucchero si ottiene un disaccaride. Il maltosio ha due glucosi uniti $\alpha(1 \rightarrow 4)$; il cellobiosio ha lo stesso schema ma $\beta(1 \rightarrow 4)$; il lattosio unisce galattosio e glucosio; il saccarosio unisce glucosio e fruttosio con legame $1 \rightarrow 2$ tra entrambi i carboni anomerici, perciò è non riducente.

• Amido: amilosio lineare $\alpha(1 \rightarrow 4)$ e amilopectina ramificata con $\alpha(1 \rightarrow 6)$.
• Glicogeno: simile all'amilopectina ma più ramificato.
• Cellulosa: catene lineari $\beta(1 \rightarrow 4)$ che formano fibrille tramite legami a idrogeno.