Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio

Il legame glicosidico

Un disaccaride nasce dall’unione di due monosaccaridi mediante un legame glicosidico, con eliminazione di una molecola d’acqua (reazione di condensazione):

Il legame coinvolge il carbonio anomerico del primo zucchero e un gruppo $-OH$ del secondo, spesso sul carbonio 4 o 2. La geometria conta: si parla di legame $\alpha$ o $\beta$ secondo l’orientamento del gruppo $-OH$ sul carbonio anomerico.

Quattro disaccaridi, proprietà diverse

• Maltosio: glucosio + glucosio con legame $\alpha(1 \rightarrow 4)$; deriva dalla digestione dell’amido ed è utilizzabile dal corpo.
• Cellobiosio: glucosio + glucosio con legame $\beta(1 \rightarrow 4)$; deriva dalla cellulosa e non è digeribile dagli enzimi umani.
• Lattosio: galattosio + glucosio con legame $\beta(1 \rightarrow 4)$; richiede lattasi. La sua carenza causa intolleranza; nella galattosemia mancano enzimi per metabolizzare il galattosio.
• Saccarosio: glucosio + fruttosio con legame $\alpha(1 \rightarrow 2)\beta$; entrambi i carboni anomerici sono impegnati, quindi è non riducente. Maltosio, cellobiosio e lattosio sono invece riducenti.

La geometria del legame influenza quindi digeribilità e funzione biologica.