Anomeria e mutarotazione

Anomeria e carbonio anomerico

Nel monosaccaride ciclico, il carbonio anomerico è quello che porta il gruppo $OH$ emiacetalico; la sua configurazione definisce gli anomeri $\alpha$ e $\beta$. In soluzione l'anello può aprirsi e richiudersi, perciò l'equilibrio tra le forme $\alpha$, $\beta$ e aperta produce la mutarotazione, cioè la variazione del potere rotatorio ottico. Solo zuccheri con carbonio anomerico libero (emiacetalico) sono riducenti e mutarotano.

Legame glicosidico e disaccaridi

Il legame glicosidico si forma tra il carbonio anomerico di uno zucchero e un $OH$ dell'altro, con perdita di acqua; il prodotto è un acetale. In maltosio ($\alpha$-1,4) e lattosio resta un carbonio anomerico libero: sono riducenti e mutarotano. Nel saccarosio, invece, il legame coinvolge entrambi i carboni anomerici: è non riducente e non mutarota.

Polisaccaridi

• Amido: contiene amilosio lineare e amilopectina ramificata; è una riserva di glucosio con legami $\alpha$. Glicogeno è ancora più ramificato.
• Cellulosa e chitina: strutturali; la cellulosa ha legami $\beta$-1,4, non digeribili dagli enzimi umani.