Ibridazione del carbonio (sp, sp2, sp3) e geometria delle molecole organiche

Perché il carbonio si ibrida

Il carbonio ($Z=6$) allo stato fondamentale ha configurazione esterna $1s^2 2s^2 2p^2$: possiede solo due elettroni spaiati negli orbitali $p$. Con la promozione elettronica un elettrone $2s$ passa a un $2p$ vuoto, dando $1s^2 2s^1 2p_x^1 2p_y^1 2p_z^1$: ora ci sono quattro elettroni spaiati. Poiché orbitali $s$ e $p$ hanno forme ed energie diverse, il carbonio li ibrida per formare legami equivalenti e stabili.

Geometrie e legami

• $sp^3$: un orbitale $s$ e tre $p$ danno quattro orbitali ibridi; geometria tetraedrica, angoli $109.5^\circ$, solo legami $\sigma$. È tipica degli alcani, come il metano $CH_4$.
• $sp^2$: un orbitale $s$ e due $p$ danno tre orbitali ibridi; resta un $p$ non ibridato. Geometria trigonale planare, angoli $120^\circ$; doppio legame formato da $1\sigma + 1\pi$. È tipica degli alcheni, come l'etilene $C_2H_4$.
• $sp$: un orbitale $s$ e un $p$ danno due orbitali ibridi; restano due $p$ non ibridati. Geometria lineare, angolo $180^\circ$; triplo legame con $1\sigma + 2\pi$. È tipica degli alchini, come l'acetilene $C_2H_2$.

Sigma e pi greco

Il legame $\sigma$ nasce da sovrapposizione frontale: è forte e consente la rotazione. Il legame $\pi$ nasce da sovrapposizione laterale di orbitali $p$ non ibridati: è più debole e blocca la rotazione, rendendo possibile l'isomeria cis-trans negli alcheni.