Alchini: struttura e reattivita

Struttura e ibridazione

Gli alchini hanno un triplo legame carbonio-carbonio e formula generale $C_nH_{2n-2}$. I due carboni sono ibridati sp, con geometria lineare e angolo di $180^\circ$. Il triplo legame comprende:

• un legame $\sigma$ forte;
• due legami $\pi$ più deboli;
• un idrogeno terminale leggermente acido, rimovibile da basi molto forti.

Reattività

La presenza di due legami $\pi$ rende gli alchini reattivi nelle addizioni elettrofile. L'idrogenazione completa con $H_2$ e catalizzatori come $Pt$ o $Pd$ porta all'alcano; quella parziale con catalizzatore di Lindlar si ferma all'alchene. L'addizione di acidi alogenidrici segue la regola di Markovnikov: l'idrogeno si lega al carbonio che ha già più idrogeni.

Idratazione e tautomeria

L'idratazione richiede catalisi acida, tipicamente $H_2SO_4$ e $HgSO_4$, e passa attraverso un enolo instabile. La tautomeria cheto-enolica converte poi l'enolo in un chetone stabile; con l'etino si può ottenere un'aldeide. L'equilibrio è spostato verso la forma chetonica perché il legame $C=O$ è più forte del legame $C=C$.