Alcoli e fenoli: proprieta, ossidazione, carattere anfotero

Struttura e distinzione

Gli alcoli e i fenoli possiedono il gruppo ossidrilico $OH$. Negli alcoli è legato a un carbonio $sp^3$; nei fenoli a un carbonio $sp^2$ di un anello aromatico. La formula generale dell'alcol è $R-OH$. L'ossigeno è ibridato $sp^3$, con struttura piegata e angolo di circa $104.5^\circ$.

Proprietà e anfoterismo

L'ossigeno polarizza il legame: cariche $\delta^-$ e $\delta^+$; si formano legami a idrogeno. Ne derivano punti di ebollizione alti e solubilità in acqua per gli alcoli piccoli, fino a 5-6 atomi di carbonio; oltre 6 atomi diventano praticamente insolubili. Gli alcoli sono anfoteri: da acidi deboli cedono $H^+$ formando ioni alcossido; con $Na$ danno $H_2$. Da basi deboli accettano $H^+$ formando ioni ossonio con acidi forti.

Ossidazione degli alcoli

L'ossidazione con agenti a base di Cr trasforma:

• alcoli primari in aldeidi e poi in acidi carbossilici;
• alcoli secondari in chetoni;
• alcoli terziari: non reagiscono, perché il carbonio in alfa non ha idrogeni da rimuovere.

Nel test del palloncino, l'etanolo è ossidato dal bicromato e il cromo passa da arancione a verde.