Aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri e saponi: nomenclatura, reazioni di addizione nucleofila al carbonile, esterificazione di Fischer, saponificazione e proprietà dei saponi

Il gruppo carbonilico

Aldeidi e chetoni condividono il gruppo carbonilico $C=O$. L’ossigeno, più elettronegativo, assume una parziale carica $\delta^-$ e lascia il carbonio $\delta^+$: la molecola è polarizzata. Le aldeidi hanno il carbonile all’estremità ($R-CHO$) e suffisso -ale; i chetoni lo hanno tra due carboni ($R-CO-R'$) e suffisso -one. Nell’addizione nucleofila, un nucleofilo attacca il carbonio $\delta^+$, il doppio legame si apre e l’ossigeno, dopo protonazione, diventa un gruppo $-OH$.

Acidi, esteri e saponi

Gli acidi carbossilici contengono $-COOH$ e si nominano con “acido” e suffisso -oico. Gli esteri $R-COOR'$ derivano dagli acidi e hanno nomi in -ato. L’esterificazione di Fischer è un equilibrio: acido + alcol, con catalizzatore acido forte, danno estere + acqua; rimuovere l’acqua sposta l’equilibrio. La saponificazione tratta un trigliceride con una base forte e produce glicerolo e sali di acidi grassi, cioè sapone.

• Sapone anfipatico: testa idrofila $COO^-Na^+$ e coda idrofobica $R-$.
• Micelle: le code si dispongono all’interno, le teste verso l’acqua, intrappolando lo sporco.