Idrocarburi insaturi: alcheni (ibridazione sp2, doppio legame, isomeria geometrica cis-trans, reazioni di addizione elettrofila e regola di Markovnikov) e alchini (ibridazione sp, triplo legame)

Alcheni: doppio legame e geometria

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi con almeno un doppio legame C–C e formula generale $C_n H_{2n}$.

• Ibridazione $sp^2$: geometria planare, angoli di circa $120^{\circ}$, un legame $\sigma$ forte e un legame $\pi$ più debole e reattivo.
• Isomeria cis-trans: il legame $\pi$ impedisce la rotazione; nell'isomero cis i gruppi più ingombranti stanno dalla stessa parte, in trans da parti opposte.

Addizione elettrofila e Markovnikov

Il doppio legame è ricco di elettroni e reagisce con elettrofili. Nell'addizione elettrofila un elettrofilo, spesso $H^+$, rompe il legame $\pi$ e forma un carbocatione; poi un nucleofilo come $Cl^-$ o $Br^-$ attacca il carbocatione. Se l'alchene è asimmetrico, vale la regola di Markovnikov: l'idrogeno si lega al carbonio che ha già più idrogeni, perché si forma il carbocatione più stabile. Per esempio:

Alchini

Gli alchini hanno almeno un triplo legame C–C, formula $C_n H_{2n-2}$ e carboni ibridati $sp$: geometria lineare, angolo $180^{\circ}$, un legame $\sigma$ e due legami $\pi$. Poiché i legami $\pi$ sono due, possono avvenire due addizioni consecutive; l'etino con due molecole di $H_2$ dà etano: